2-phenyl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione | 80541-35-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione
• 英文别名: 2-Phenylcyclohepta[b]pyran-4,9-dione
• CAS: 80541-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: BIZPNQAGZPSONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  526.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-酮,2-羟基-3-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]- 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到2-phenyl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  3-肉桂酰基托罗酮与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌的环脱氢反应

  摘要：

  3-肉桂酰托酚酮和 3-(3-甲氧基肉桂酰) 托酚酮用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化得到 2-苯基-和 2-(3-甲氧基苯基)-4,9-二氢环庚 [b] 吡喃-4,9-二酮，而 2'-和/或 4'-甲氧基取代的 3-肉桂酰基托罗酮生成 2-芳基亚甲基-2H-3,8-二氢环庚 [b] 呋喃-3,8-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2855

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄system
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Hong Zhang、Mingqin Chang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.150

  日期：2009.11

  In this study, a facile and general method synthesizing flavone-like 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (2a–y) from 3-cinnamoyltropolones (1a–y) via oxidative cyclization reaction by using I2/DMSO/H2SO4 system is described. The method was found to be successfully applicable to a wide range of 3-cinnamoyltropolone derivatives and characterized by generality, compatibility, and easy work-up

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。
• IMAFUKU, KIMIAKI;YAMAGUCHI, KAZUKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2855-2856
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、YAMAGUCHI, KAZUKO

  DOI：——

  日期：——