periglaucine A | 1025023-04-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: periglaucine A
• 英文别名: (1S,11S,13S,14R,15R)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7,21-trioxa-20-azahexacyclo[11.4.3.111,14.01,13.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9-trien-16-one
• CAS: 1025023-04-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: QJDYNQYLCIPODD-WPVAHCMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  periglaucine A 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(+)-periglaucine B
  参考文献：
  名称：

  Hasubanan 生物碱的不对称全合成：Periglaucines A–C、N,O-Dimethyloxostephine 和 Oxostephabenine

  摘要：

  描述了hasubanan 生物碱 perigaucines A–C、N,O-二甲基氧千千金碱和氧千千金碱的不对称全合成。关键策略包括：1) Rh I催化的区域选择性和非对映选择性 Hayashi-Miyaura 反应；2) 分子内光烯醇化/Diels-Alder (PEDA) 反应；和 3) 受生物启发的分子内迈克尔加成和跨环缩醛化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214873
• 作为产物：
  描述：

  (+)-periglaucine C 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 甲醇 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到periglaucine A
  参考文献：
  名称：

  Hasubanan 生物碱的不对称全合成：Periglaucines A–C、N,O-Dimethyloxostephine 和 Oxostephabenine

  摘要：

  描述了hasubanan 生物碱 perigaucines A–C、N,O-二甲基氧千千金碱和氧千千金碱的不对称全合成。关键策略包括：1) Rh I催化的区域选择性和非对映选择性 Hayashi-Miyaura 反应；2) 分子内光烯醇化/Diels-Alder (PEDA) 反应；和 3) 受生物启发的分子内迈克尔加成和跨环缩醛化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214873