2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate | 218799-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 218799-02-1
• 化学式: C₅₇H₉₃Cl₃O₁₅Si₂
• 分子量: 1180.89
• InChiKey: OZAYQPZKUPUQDR-GSCTUNPASA-N

物化性质

• 沸点：
  974.883±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.185±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体对照总合成altohyrtin A / spongistatin 1：片段偶联，合成完成，类似物生成和生物学评估。

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯altohyrtin A /海绵抑素1以高度会聚和立体控制的方式合成，因此有助于从最初的分离工作中补充大量消耗的物质。通过使用锂（67:33 dr）或烯醇硼（90:10 dr），通过立体选择性醛醇缩合反应将AB-和CD-螺缩醛亚基偶联。高度（Z）选择性的Wittig偶联用于将北半球醛与南半球salt盐结合在一起。在三醇癸二酸上进行脱保护并随后进行区域选择性大环内酯化，完成了altohyrtin A的合成。还制备了两种结构类似物，并评估了它们作为针对一系列人类肿瘤细胞系（包括紫杉醇抗性菌株）的生长抑制剂，

  DOI：

  10.1039/b504151a
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.53h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个完全官能化C的合成1 C 28海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基

  摘要：

  制备包含AB-和CD-螺缩醛部分以及海绵抑素1（1）的桥连链的C 1 = C 28醛5。关键步骤是在Felkin -Anh的控制下，乙基酮4和醛6之间的锂介导的抗醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01908-x