1-(2-aminobenzyl)-2-pyrrolecarboxylic acid | 73033-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-aminobenzyl)-2-pyrrolecarboxylic acid
• 英文别名: 1-o-Aminobenzyl-2-pyrrolecarboxylic acid；1-[(2-aminophenyl)methyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 73033-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QQQHERYGERFHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  448.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzyl)-2-pyrrolecarboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 xylene 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4的衍生物作为中枢神经系统药物。

  摘要：

  制备了四个11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂并评估为中枢神经系统药物。通过动物筛选试验确定，它们都是精神活性药物。最有趣的化合物11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓显示出双重活性，可以对抗丁苯那嗪抑郁，并具有抗精神病药的作用，通过对安非他命的保护分组小鼠的致死率。

  DOI：

  10.1021/jm00178a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 1-(2-aminobenzyl)-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。十八。的合成9 ħ吡咯并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] [1,4]苯并二氮杂，制药上引起兴趣的新型四环

  摘要：

  二-4-吗啉基次膦酰氯在5,10-二氢-9 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-1-11上的反应得到11-（二-4-吗啉基次膦酰氧基）-5 H -吡咯并[2，1- c ] [1，4]苯并二氮杂10 10。的二-4- morpholinylphosphinyloxy组的位移10通过与直接导致9伴随分子内环化甲酰ħ -吡咯并[2,1- Ç - ]小号-三唑并[4,3-一个] [1,4]苯并二氮杂7，一个药学上感兴趣的新型氮杂环。还描述了合成9的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290457

文献信息

• 5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04192803A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  This disclosure describes substituted 11-piperazinyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  本公开说明了替代的11-哌嗪基-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，可作为抗精神病或神经阻滞剂。
• WRIGHT W. B.; GREENBLATT E. N.; DAY I. P.; QUINONES N. Q.; HARDY R. A. JR+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 462-465
  作者：WRIGHT W. B.、 GREENBLATT E. N.、 DAY I. P.、 QUINONES N. Q.、 HARDY R. A. JR+

  DOI：——

  日期：——
• US4192803A
  申请人：——

  公开号：US4192803A

  公开（公告）日：1980-03-11
• US4596799A
  申请人：——

  公开号：US4596799A

  公开（公告）日：1986-06-24