5,10-二氢-11H-吡咯[2,1-C][1,4]苯并二氮杂卓-11-酮 | 23208-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5,10-二氢-11H-吡咯[2,1-C][1,4]苯并二氮杂卓-11-酮
• 英文名称: 5,10-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-11-one
• 英文别名: pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepin-11-one；5,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-11-one；5,10-dihydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-11-one；5,10-dihydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one；10,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2.1-c><1.4>benzodiazepin-11-on；5,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 23208-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: QHDPZPSOHTWKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢-11H-吡咯[2,1-C][1,4]苯并二氮杂卓-11-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4的衍生物作为中枢神经系统药物。

  摘要：

  制备了四个11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂并评估为中枢神经系统药物。通过动物筛选试验确定，它们都是精神活性药物。最有趣的化合物11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓显示出双重活性，可以对抗丁苯那嗪抑郁，并具有抗精神病药的作用，通过对安非他命的保护分组小鼠的致死率。

  DOI：

  10.1021/jm00178a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-nitrobenzyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0~170.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 5,10-二氢-11H-吡咯[2,1-C][1,4]苯并二氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。十八。的合成9 ħ吡咯并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] [1,4]苯并二氮杂，制药上引起兴趣的新型四环

  摘要：

  二-4-吗啉基次膦酰氯在5,10-二氢-9 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-1-11上的反应得到11-（二-4-吗啉基次膦酰氧基）-5 H -吡咯并[2，1- c ] [1，4]苯并二氮杂10 10。的二-4- morpholinylphosphinyloxy组的位移10通过与直接导致9伴随分子内环化甲酰ħ -吡咯并[2,1- Ç - ]小号-三唑并[4,3-一个] [1,4]苯并二氮杂7，一个药学上感兴趣的新型氮杂环。还描述了合成9的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290457

文献信息

• 5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04192803A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  This disclosure describes substituted 11-piperazinyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  本公开说明了替代的11-哌嗪基-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，可作为抗精神病或神经阻滞剂。
• 9H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04596799A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Disclosed are the novel compounds of formula I ##STR1## wherein ring A is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents selected from lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, hydroxy and acyloxy; or ring A is substituted on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, halogen or lower alkyl; and Ar represents carbocyclic aryl or heteroaryl; which are useful as benzodiazepine receptor agonists, processes for preparing the same, pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of treating nervous system disorders, such as anxiety and epilepsy, by administration of said compounds and pharmaceutical compositions to mammals.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I ##STR1## 其中环A未取代或被一个或两个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自低烷基，卤素，三氟甲基，低烷氧基，羟基和酰氧基；或环A在相邻的碳原子上被低烷基二氧取代；R代表氢，卤素或低烷基；Ar代表碳环芳基或杂环芳基；所述化合物作为苯二氮平受体激动剂有用，制备该化合物的方法，包括该化合物的制药组合物以及通过将该化合物和制药组合物用于哺乳动物治疗神经系统疾病，如焦虑和癫痫等方法。
• 10.1039/d4ob00741g
  作者：Panday, Surabhi、Hazra, Amitava、Gupta, Pankaj、Manna, Srimanta、Laha, Joydev K.

  DOI：10.1039/d4ob00741g

  日期：——

  for the direct synthesis of diverse pyrrole-fused heterocycles. The process involves two-component reactions of alkyl (NH)-pyrrole-2-carboxylates and 2-fluoronitroarenes, yielding pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones, as well as three-component reactions utilizing (NH)-pyrroles, nitroarenes, and DMSO as carbon sources, resulting in various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. High yields were achieved

  提出了一种新型生物质衍生的葡萄糖介导的一锅多组分硝基还原环化方法，用于直接合成多种吡咯稠合杂环。该过程涉及烷基 (NH)-吡咯-2-羧酸酯和 2-氟硝基芳烃的双组分反应，生成吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉-4(5 H )-酮，以及利用(NH)-吡咯、硝基芳烃和DMSO作为碳源，产生各种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。通过广泛的底物范围和克级合成能力实现了高产率，包括具有吡咯并喹喔啉支架的药物。该方法的关键创新在于能够在单锅装置中进行三到四个反应，这在吡咯化学中以前是未曾探索过的。通过生物质衍生的葡萄糖还原硝基的简单性确保了放大过程中的实际安全性，而对照实验的机理见解揭示了吡咯化学的新范例。串联工艺表现出低 PMI 值和高步骤和原子经济性，与绿色化学原理很好地吻合。
• Daich, Abdelali; Povazanec, Frantisek; Decroix, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1911 - 1915
  作者：Daich, Abdelali、Povazanec, Frantisek、Decroix, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• WRIGHT W. B.; GREENBLATT E. N.; DAY I. P.; QUINONES N. Q.; HARDY R. A. JR+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 462-465
  作者：WRIGHT W. B.、 GREENBLATT E. N.、 DAY I. P.、 QUINONES N. Q.、 HARDY R. A. JR+

  DOI：——

  日期：——