HCl*H-Leu₂-OBn | 77167-53-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl*H-Leu₂-OBn
• 英文别名: L-Leucyl-L-leucin-benzylester；L-Leu-L-Leu-Bn；L-leucyl-L-leucine benzyl ester；Leu-Leu-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 77167-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: WBNRJPDMGKHHSP-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*H-Leu₂-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards peptidyl nucleoside antibiotics: first synthesis of a polyoxamic acid derivative enabling direct coupling with α-amino acid esters

  摘要：

  Mukaiyama醛衍生的N-苄基亚胺与羟基烯酮等价物的反应，随后将生成的α-羟基-β-内酰胺暴露于NaOCl和2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧自由基（TEMPO）条件下，提供了一种新颖的α-氨基酸N-羧酸酐，该产物形式上源自聚氧基酸。

  DOI：

  10.1039/a700815e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-HONB 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 HCl*H-Leu₂-OBn
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Epimerization-Free C-Term Activation of Peptide Fragments by Ball Milling
  作者：Yves Yeboue、Marion Jean、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03209

  日期：2021.2.5

  Peptides were produced in high yields and, if any, very low epimerization, by mechanochemical coupling of peptide fragments containing highly epimerization-prone and/or highly hindered amino acids at C-term. Ball milling was clearly identified as the key element enabling one to obtain such results.

  通过在 C 端含有高度差向异构化和/或高度受阻氨基酸的肽片段的机械化学偶联，以高产率和（如果有的话）非常低的差向异构化产生肽。球磨被清楚地确定为获得这种结果的关键因素。
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，
• FLUORINATED EPOXYKETONE-BASED TETRAPEPTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：FLUORINOV PHARMA INC.

  公开号：US20150218212A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present application relates to novel fluorinated epoxyketone-based tetrapeptide compounds, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated by proteasome inhibition. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:

  本申请涉及一种新颖的含氟环氧酮基四肽化合物，包含这些化合物的组合物及其用途，特别是用于治疗由蛋白酶体抑制介导的疾病、紊乱或状况。特别是，本申请包括公式I的化合物，以及其组合物和用途：
• BENZYLIC COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20110160433A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides a protecting reagent that can be removed in a high yield even under acidic conditions and can afford a resulting product at a high purity in an organic synthesis reaction such as peptide synthesis and the like. The inventive protecting reagent is particular benzylic compound having only one hydroxyl group substituted by an organic group having an aliphatic hydrocarbon group having a carbon number of not less than 14.

  本发明提供了一种保护试剂，即使在酸性条件下也可以高收率地去除，并且可以在有机合成反应中（如肽合成等）得到高纯度的产物。该发明的保护试剂是一种特定的苄基化合物，仅有一个羟基被具有不少于14个碳原子的脂肪烃基的有机基取代。
• Benzylic compound
  申请人：Takahashi Daisuke

  公开号：US08859732B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a protecting reagent that can be removed in a high yield even under acidic conditions and can afford a resulting product at a high purity in an organic synthesis reaction such as peptide synthesis and the like. The inventive protecting reagent is particular benzylic compound having only one hydroxyl group substituted by an organic group having an aliphatic hydrocarbon group having a carbon number of not less than 14.

  本发明提供了一种保护试剂，即使在酸性条件下也能高收率地去除，并且在有机合成反应中，如肽合成等反应中能够提供高纯度的产物。本发明的保护试剂是一种苯甲基化合物，仅有一个羟基被具有不少于14个碳原子的脂肪烃基的有机基取代。