L-亮氨酸苄基酯 | 1738-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸苄基酯
• 英文名称: L-Leucine benzyl ester
• 英文别名: benzyl L-leucinate；benzyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 1738-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00048358
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MBRRYUQWSOODEO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-145 °C
• 沸点：
  302.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  A route to dipeptides containing β-amino-α-hydroxy acid fragments by coupling of N-boc-β-lactams with α-amino esters. Application to the synthesis of (–)-bestatin

  摘要：

  α-氨基酯在叠氮钠的影响下，于二甲基甲酰胺（DMF）中顺利地与N-Boc-3-烷氧基-4-烷基-β-内酰胺发生酰基化反应，产生了一种新型的二肽耦合反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001957
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-亮氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  MERS-CoV主蛋白酶小分子抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  一种MERS‑CoV主蛋白酶小分子抑制剂，基于新型冠状病毒MERS‑CoV主蛋白酶晶体结构而设计，本发明还提供了所述小分子抑制剂的合成方法，及其在制备用于治疗和预防MERS‑CoV感染的药物中的用途。本发明的MERS‑CoV主蛋白酶小分子抑制剂能够显著抑制MERS冠状病毒主蛋白酶的活性，同时，对SARS、MHV等冠状病毒主蛋白酶也有较好抑制活性，在制备用于治疗或者预防冠状病毒感染的药物方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN105837487A
• 作为试剂：
  描述：

  3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸 、 L-亮氨酸苄基酯 在 L-亮氨酸苄基酯 作用下， 以99.4的产率得到benzyl N-[(2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-amino-2-hydroxybutanoyl-aminoacetic acids,

  摘要：

  一种制备threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸的方法，包括以下步骤：将由通式表示的起始化合物反应：##STR1## 其中R.sub.1表示萘基或公式的基团：##STR2## 其中R.sub.6和R.sub.7分别表示氢、卤素、氨基或受保护的氨基、羟基或受保护的羟基、低级烷氧基或低级烷基，R.sub.2表示受保护的氨基，与由通式表示的起始化合物反应：##STR3## 其中R.sub.3表示氢或酯基残基，以获得threo-3-受保护氨基-2-羟基-4-酮丁酸或其由通式表示的酯：##STR4## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有与上述相同的含义，然后将其还原为threo-3-受保护氨基-2-羟基丁酸或其由通式表示的酯：##STR5## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有与上述相同的含义，进一步将上述化合物转化为由通式表示的3-氨基-2-羟基丁酸：##STR6## 其中R.sub.2'表示氨基或受保护的氨基，然后以传统方式缩合，与由通式表示的化合物：##STR7## 其中R.sub.4表示具有3-4个碳原子的烷基或3-鸟氨基丙基，在必要时先保护与反应无关的那些基团，然后去除功能基团的保护基团，以生成由通式表示的threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸：##STR8## 其中R.sub.1和R.sub.4具有与上述相同的含义。本发明还提供了由通式（III）表示的上述目标化合物的新中间体化合物和制备中间体化合物的方法。

  公开号：

  US04281180A1

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。