Boc-Leu-Leu-OBzl | 32925-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Leu-OBzl
• 英文别名: Boc-Leu-Leu-OBn；benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 32925-57-8
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: FABHBZPIAVSSPZ-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Leu-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到H-Leu2-OBzl
  参考文献：
  名称：

  细长板形六边形中的各向异性Foldamer填料的明确表征

  摘要：

  在本文中，我们将二级结构扰动与源自刚性12螺旋[小β]肽折叠器自组装的细长六角形板状折叠结构的固态分子结构变化相关联...

  DOI：

  10.1039/c6cc00502k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Leu-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。
• Liquid-phase Peptide Synthesis by Fragment Condensation on a Soluble Polymer Support. III. The Influence of the Content and the Chain Length of a Peptide Anchored to a Soluble Polymer Support on the Reactivity of the Amino-free Terminal of the Peptide
  作者：Mitsuaki Narita、Shin-ichi Itsuno、Masanori Hirata、Kazuya Kusano

  DOI：10.1246/bcsj.53.1028

  日期：1980.4

  investigate the influence of the content and the chain length of a peptide anchored to a soluble polymer support on the reactivity of the amino-free terminal of the peptide, chloromethylated polystyrene, which is a starting material for peptide synthesis on a matrix, was prepared by the copolymerization of (chloromethyl)styrene with styrene. By the copolymerization, the chloromethyl content on the resin

  为了研究锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响，氯甲基化聚苯乙烯是在基质上合成肽的起始材料，由（氯甲基）苯乙烯与苯乙烯共聚而成。通过共聚，树脂上的氯甲基含量易于控制并且可再现。五肽-(Ala2-Leu3)- 和十肽-(Ala2-Leu3-Pro2-Leu3)- 的重复肽链延伸通过常规方法进行，使用具有不同 Ile 含量的可溶性聚合物载体–Ile，用作内部参考，通过对所得肽树脂的氨基酸分析来评估偶联产率。
• Antineoplastic activity of linear leucine homodipeptides and their potential mechanisms of action
  作者：Yun Lei、Xiao-Xia Yang、Wei Guo、Fu-yong Zhang、Xiao-Jian Liao、Hui-Fu Yang、Shi-Hai Xu、Sheng Xiong

  DOI：10.1097/cad.0000000000000615

  日期：2018.7

  cleavage of caspase-9 and caspase-3, as well as increased intracellular Ca levels and decreased the mitochondrial membrane potential. Collectively, certain linear leucine dipeptides derived from cyclic pentapeptide are able to inhibit tumor cell proliferation through cell cycle arrest and apoptosis induction. The N-methyl group in the side chain and the D/L conformation of the amino-acid residue are critical

  Galaxamide是一种稀有的环状同五肽，由从海水藻类Galaxaura silkosa分离出的三个亮氨酸和两个N-甲基亮氨酸组成。该化合物的强大抗肿瘤活性使其成为肿瘤治疗的有希望的候选者。然而，galaxamide的合成是一个复杂的过程，并且水溶性差。根据其特殊的化学组成，我们设计了一系列线性亮氨酸同系肽。在七个二肽衍生物中，具有末端保护基团和酰胺基团中氢的甲基取代基的五个化合物显示出对各种癌细胞的显着抑制作用。N-叔丁基-D-亮氨酸-N-甲基-D-亮氨酸苄基（A7）是由两个D-亮氨酸缩合而成的唯一立体异构体，具有最高的抗肿瘤活性。经A7处理的细胞表现出细胞周期停滞和典型的经历凋亡的细胞形态变化。Annexin-V阳性/碘化丙啶阴性细胞的数量也增加，表明诱导了早期凋亡。A7促进caspase-9和caspase-3的裂解，并增加细胞内Ca水平并降低线粒体膜电位。集体地，衍生自环状五肽的
• FLUORINATED EPOXYKETONE-BASED TETRAPEPTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：FLUORINOV PHARMA INC.

  公开号：US20150218212A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present application relates to novel fluorinated epoxyketone-based tetrapeptide compounds, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated by proteasome inhibition. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:

  本申请涉及一种新颖的含氟环氧酮基四肽化合物，包含这些化合物的组合物及其用途，特别是用于治疗由蛋白酶体抑制介导的疾病、紊乱或状况。特别是，本申请包括公式I的化合物，以及其组合物和用途：