13-hydroxyxylopinine methiodide | 83527-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxyxylopinine methiodide
• 英文别名: N-Methyl (+-)-13-alpha-hydroxyxylopinine iodide (alpha)；(13R,13aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-13-ol;iodide
• CAS: 83527-65-5；120021-24-1；120021-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₅*I
• 分子量: 513.373
• InChiKey: ANXDBALJIGZCGD-DWBMBBFHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxyxylopinine methiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以12%的产率得到13-hydroxy-14-dehydroxylopinine
  参考文献：
  名称：

  Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a020
• 作为产物：
  描述：

  erythro-(+/-)-α-hydroxynorlaudanosine hydrochloride 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 13-hydroxyxylopinine methiodide
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四甲氧基-5,6,7,8,13,13a-六氢原小檗碱及其B-seco类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、

  DOI：

  10.1007/bf00758315

文献信息

• Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine
  作者：Kathleen L. Wert、Samuel Chackalamannil、Eric Miller、David R. Dalton、David E. Zacharias、Jenny P. Glusker

  DOI：10.1021/jo00147a020

  日期：1982.12
• Synthesis and antitumor activity of 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroprotoberberines and their B-seco analogs
  作者：V. I. Sladkov、N. M. Sazonova、G. S. Grekova、S. G. Kalistratov、A. S. Sokolova、V. A. Chernov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00758315

  日期：1989.1

  formation of Bseco-protoberberines, which recyclize to 2,3,8,9-alkoxybenzo[c]phenanthridines [3]. In this article we describe the synthesis and antitumoractivity of (• (I), (• hydroxyxylopinine (II), their methiodides (III and IVa, b), and B-seco analogs (V, VI, and VII) as possible biogenetic precursors of benzo[c]phenanthridine alkaloids.

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、