1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 233609-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 10,11-Dimethoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 233609-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: AEZJKLWLSWWXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-2-methylthio-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M.Antonieta Bros、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10591-3

  日期：1998.2

  6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline has been converted in nine steps into the sulfur-containing pyrrolo[4,3,2-de]quinoline marine alkaloid isobatzelline B. This constitutes the first total synthesis of an alkaloid of the group which contains a methylthio substituent (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.