3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(E)-(3S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propan-1-ol | 927396-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(E)-(3S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propan-1-ol
• 英文别名: 3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl}propan-1-ol
• CAS: 927396-61-0
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si
• 分子量: 482.82
• InChiKey: ZWGUVKKNLSCPJA-FKHHVSJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(E)-(3S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bistramide A
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(E)-(3S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y

文献信息

• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Stereoselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：J. S. Yadav、Lakshindra Chetia

  DOI：10.1021/ol702095n

  日期：2007.10.1

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of bistramide A is described. The salient feature of this synthesis is the construction of the spiroketal subunit by hydrolysis of dialkylated tosylmethyl isocyanide derivative derived via alkylation of TosMIC with suitably substituted halohydrin derivatives.

  描述了双立体酰胺A的高度立体选择性和收敛的全合成。该合成的显着特征是通过将TosMIC与合适取代的卤代醇衍生物进行烷基化而衍生的二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物衍生物的水解来构建螺环亚基。