| 1413355-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1413355-69-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: PKALDMJKZHQRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 、 Cu2[P(m-tol)3]4(carbazolide)2 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致 Ullmann CN 偶联：证明自由基通路的可行性

  摘要：

  Ullman 升级贵金属可能主导当代催化，但合成有机化学的早期发展依赖于更丰富的元素——为了可持续性，化学家现在正在回归这种策略。一个多世纪前，Ullman 报道了铜介导的芳基卤化物与胺的偶联，至今仍用于合成某些有机化合物。然而，该反应通常需要高温才能有效进行。克罗伊茨等人。(p. 647) 开发了一种光化学变体，它使用铜并在室温或更低的温度下反应，显然是通过自由基机制。一个百年的碳氮耦合方法可以通过光加速。胺与芳基卤化物的碳-氮（C-N）键形成反应生成芳胺（苯胺），Ullmann 在 1903 年首次描述了在高温（> 180°C）下由化学计量铜试剂介导的化学计量。在此后的一个世纪中，这种和相关的 C-N 键形成过程已成为有机合成的有力工具。在这里，我们报告可以通过使用化学计量或催化量的铜来光诱导 Ullmann C-N 耦合，这使得反应能够在异常温和的条件下（室温甚至 –40°C）进行。

  DOI：

  10.1126/science.1226458

文献信息

• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。