2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(phenylsulfonyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 117253-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(phenylsulfonyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzenesulfonate
• CAS: 117253-06-2
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₉SSi
• 分子量: 729.923
• InChiKey: VAGJGRGUNSAESK-QCALRNTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(phenylsulfonyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0~130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(phenylsulfonyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——