2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 117253-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethyl silyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 117253-02-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₇Si
• 分子量: 589.761
• InChiKey: HVYQHQMJTLIWDR-XSETXXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 盐酸 、 1,1-二氯甲醚 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• A convergent strategy for the preparation of N-glycan core di-, tri-, and pentasaccharide thioaldoses for the site-specific glycosylation of peptides and proteins bearing free cysteines
  作者：Gregory M. Watt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.029

  日期：2004.1

  to cysteine-containing peptides and proteins to give disulfide-linked neoglycoconjugates. To this end, the chemical synthesis di-, tri-, and pentasaccharide N-glycan thioaldoses was undertaken. A convergent approach was used for the preparation of the pentasaccharide containing a 'synthetically difficult' beta-mannoside linkage. This linkage was installed by forming initially the corresponding beta

  哺乳动物糖蛋白的生物合成产生异质范围的蛋白质，这些蛋白质具有相同的肽主链，但糖基化的性质和位点不同。该特征阻碍了开发治疗性糖蛋白以及阐明单个糖型的生物学功能的努力。我们已经开发出一种有吸引力的方法，可以通过将硫代醛糖氧化偶联到半胱氨酸的肽和蛋白质上，从而使糖蛋白的糖型明确定义为二硫键连接的新糖偶联物。为此，进行了化学合成二，三和五糖N-聚糖硫代醛糖。使用会聚方法制备含有“合成上困难的”β-甘露糖苷键的五糖。通过首先形成相应的含β-葡萄糖苷的五糖，然后在C-2处构型反转来安装该连接。该方法利用了在葡糖基供体的C-2处的乙酰丙酸酯，其指导偶联仅给出β-葡糖苷，并且可以使用乙酸肼选择性除去，而不会影响其他对碱基不稳定的功能。将得到的醇转化为三氟甲磺酸酯，将其用乙酸三正丁铵置换，得到β-甘露糖苷键。以类似方式制备三糖N-聚糖。通过用硫代乙酸酯置换过乙酰化的α-糖基氯以得到过乙酰化的β-硫代乙酸酯来
• Intermediate compounds for the synthesis of glycolipids
  申请人：Toa Boshoku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05808019A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The invention provides important intermediate compounds for the synthesis of acidic glycolipids which are identical with the glycolipid antigens isolated from the acidic glycolipid fractions of peripheral nerve and embryonic central nervous system and preparation methods thereof. By the adoption of the present intermediate compounds, sulfation of 3-hydroxyl group of end glucuronic acid portion of the acidic glycolipid can be quite easily carried out and total synthetic yield be greatly improved.

  这项发明提供了合成酸性糖脂的重要中间化合物，这些糖脂与从周围神经和胚胎中枢神经系统的酸性糖脂分离出的糖脂抗原相同，并提供了制备方法。通过采用这些中间化合物，可以很容易地对酸性糖脂的末端葡萄糖醛酸部分的3-羟基基团进行硫酸化，并大大提高总合成产率。
• Expedient synthesis of a series of N-acetyllactosamines
  作者：J.C. McAuliffe、M. Fukuda、O. Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00485-0

  日期：1999.10

  A series of poly-N-acetyllactosamines representative of those found on complex N-glycans was synthesized for use in the kinetic characterization of recently cloned glycosyltransferases. The syntheses involved the iterative addition of a selectively protected N-acetyllactosaminyl donor to an octyl alpha-D-mannopyranosyl-1,6-beta-mannopyranoside acceptor, followed by deprotection. In addition, non-reducing galactosyl residues were removed with beta-galactosidase to furnish GlcNAc terminated compounds. In this manner tetra- to octasaccharides were efficiently produced. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on glycosphingolipids from the Protostomia phyla: syntheses of arthro-series glycosphingolipids
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Mutsumi Sugita、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00295-1

  日期：2002.11

  Glycosphingolipids isolated from larvae of the green-bottle fly, Lucilia caesar. have quite unique structures containing GlcNAcbeta-(1-->3)-Man and GalNAcbeta-(1-->4)-GlcNAcbeta-(1-->3)-Man. We have synthesized two glycosphingolipids, beta-D-GlcNAcp-(1--> 3)-beta-D-Manp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->1)-Cer and beta-D-GalNAcp-(1-->4)-beta-D-GlcNAcp-(1-->3)-beta-D-Manp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1--> 1)-Cer. A key reaction in the synthetic sequence is the application of the intramolecular aglycon delivery (IAD) approach for the synthesis of the beta-mannopyranosidic linkages. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF THE LINEAR B TYPE 2 TRISACCHARIDE Galα3Galβ4GlcNAcβOTMSEt, AND COUPLING OF THE CORRESPONDING 2-CARBOXYETHYL β-THIOGLYCOSIDE TO SEPHAROSE
  作者：Jan Dahmén、Göran Magnusson1*、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1081/car-120004332

  日期：2002.6.27