(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S)-6-ethenyl-1-methyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]oxy]-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane | 629645-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S)-6-ethenyl-1-methyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]oxy]-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
• CAS: 629645-91-6
• 化学式: C₅₃H₆₈O₁₀
• 分子量: 865.117
• InChiKey: JBQJIINKXFHWTR-DVDXLFOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S)-6-ethenyl-1-methyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]oxy]-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,3R,5S,7R,10R,12S,14R,16S,18Z,20R,22S,24R,26R,28S,29S,31R)-5,7,16,29-tetramethyl-10-phenyl-28-phenylmethoxy-26-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,9,11,15,21,25,30-octaoxaheptacyclo[18.12.0.03,16.05,14.07,12.022,31.024,29]dotriacont-18-ene
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-hydroxy-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S)-6-ethenyl-1-methyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]oxy]-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003

文献信息

• Convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Naoko Nishina、Hiroki Nishii、Shigetoshi Kikuchi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.003

  日期：2003.10

  A convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B has been achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。