6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose | 592517-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 592517-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: MKPBSZRTWPELRO-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aR,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-3a,4,7,7a-tetrahydrothiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (+/-)-(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖氧化物的Pummerer重排；5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的新型合成

  摘要：

  3，4- O-异亚丙基-1-脱氧-5-硫代吡喃糖氧化物衍生物的Pummerer重排在C1位置上区域选择性地发生，得到相应的5-硫代吡喃糖。还讨论了该反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00842-6

文献信息

• Synthesis of thiosaccharides employing the Pummerer rearrangement of tetrahydrothiopyran oxides
  作者：Junji Fujita、Hiroko Matsuda、Kazunori Yamamoto、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.006

  日期：2004.8

  The Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose derivatives carrying acetonides at the C3,4-positions proceeded regioselectively at the C1 position by treating with TFAA in the presence of pyridine. Studies employing deuterium-labelled derivatives revealed that the reaction was induced by E2 1,2-elimination of trifluoroacetic acid of the trifluoroacetoxy sulfonium intermediate. This methodology

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。
• Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose oxides; novel synthesis of 5-thioglucopyranose derivatives
  作者：Hiroko Matsuda、Junji Fujita、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00842-6

  日期：2003.5

  The Pummerer rearrangement of 3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-5-thiopyranose oxide derivatives took place at the C1 position regioselectively to give the corresponding 5-thiopyranoses. The reaction mechanism of this reaction is also discussed.

  3，4- O-异亚丙基-1-脱氧-5-硫代吡喃糖氧化物衍生物的Pummerer重排在C1位置上区域选择性地发生，得到相应的5-硫代吡喃糖。还讨论了该反应的反应机理。