2-[(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl]-ethanol | 629645-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]ethanol
• CAS: 629645-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: JFCVVQNZTNYHLW-VYWPMRIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl]-ethanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yloxy)-silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,7,10a-trimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003

文献信息

• Convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Naoko Nishina、Hiroki Nishii、Shigetoshi Kikuchi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.003

  日期：2003.10

  A convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B has been achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。