3β-O-(3-carboxypropionyl)-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester | 112572-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-(3-carboxypropionyl)-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-O-(3-carboxypropionyl)-11-oxo-18α-oleanolic acid；4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aR,14aR,14bS)-8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 112572-47-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₇
• 分子量: 584.794
• InChiKey: XKXVGXJZTICEML-YJUOJZGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3β-O-(3-carboxypropionyl)-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 以75.8%的产率得到3β-O-<3-(methoxycarbonyl)propionyl>-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物。第二部分 - 18β-和 18α-11-氧代齐墩果酸衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  已指定五对 18β- 和 18°-11-氧代齐墩果酸衍生物的 13C NMR 光谱。C-12、C-13、C-17、C-18 和 C-28 的化学位移对于 D/E 结立体化学的测定具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250309
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-β-acetyl-11-oxo-18β-oleanolate 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-O-(3-carboxypropionyl)-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物。第二部分 - 18β-和 18α-11-氧代齐墩果酸衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  已指定五对 18β- 和 18°-11-氧代齐墩果酸衍生物的 13C NMR 光谱。C-12、C-13、C-17、C-18 和 C-28 的化学位移对于 D/E 结立体化学的测定具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250309

文献信息

• Triterpenoids. Part II—Carbon-13 NMR spectra of 18β- and 18α-11-oxooleanolic acid derivatives
  作者：U. Wrzeciono、L. Zaprutko、J. Budzianowski、H. Wojtowicz、D. Dubowska

  DOI：10.1002/mrc.1260250309

  日期：1987.3

  The 13C NMR spectra of five pairs of 18β‐ and 18°‐11‐oxooleanolic acid derivatives have been assigned. The chemical shifts of C‐12, C‐13, C‐17, C‐18 and C‐28 are of diagnostic value for the determination of the D/E junction stereochemistry.

  已指定五对 18β- 和 18°-11-氧代齐墩果酸衍生物的 13C NMR 光谱。C-12、C-13、C-17、C-18 和 C-28 的化学位移对于 D/E 结立体化学的测定具有诊断价值。