2',3',5'-tri-O-acetyl-1-propargylguanosine | 1452798-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-propargylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-1-prop-2-ynylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1452798-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₈
• 分子量: 447.404
• InChiKey: XMIAYUGNKHRYHR-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-propargylguanosine 在 diethylzinc 、 异丙基氯化镁 、 silver trifluoroacetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-1-propargylguanosine
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209