19β,28-epoxy-3β-hydroxy-18α-oleanan-2-one | 123498-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19β,28-epoxy-3β-hydroxy-18α-oleanan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R,10R,13R,14R,17R,18R,19R)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-11-one
• CAS: 123498-96-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: NZSDUMXUPTYHRA-QWBFDHPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19β,28-epoxy-3β-hydroxy-18α-oleanan-2-one 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861
• 作为产物：
  描述：

  19β,28-epoxy-18α-oleanane-2β,3α-diol 2-acetate 在 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 19β,28-epoxy-3β-hydroxy-18α-oleanan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Sejbal, Jan; Vystrcil, Alois, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 400 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of lupane and oleanane triterpenoids with Lawesson's reagent
  作者：Miroslav Kvasnica、Iva Rudovska、Ivana Cisarova、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.023

  日期：2008.4

  The reactions of selected triterpenic oxo compounds with Lawesson's reagent were investigated. We examined sulfurization of some oxygen compounds and for these reactions several hindered ketones, one aldehyde, α-hydroxyketones, esters, or anhydrides were chosen. We synthesized 15 new sulfur derivatives, including thioketone 16, dimeric sulfides 17–19, and thiaderivatives 20–22. We also observed unusual

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。
• TRITERPENOID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Univerzita palackeho V Olomouci

  公开号：EP1289977A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• [EN] TRITERPENOID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES TRITERPENOIDES
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2001090096A2

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use of a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (Ia), and the chemical synthesis thereof.