(E)-2-[(2-ethoxy-6-formylphenoxy)-methyl]-3-phenylacrylonitrile | 1373931-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-2-[(2-ethoxy-6-formylphenoxy)-methyl]-3-phenylacrylonitrile
• CAS: 1373931-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: SANDQMSPQQBLEL-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2-ethoxy-6-formylphenoxy)-methyl]-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(E)-2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 2-(溴甲基)-3-苯基丙-2-烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-[(2-ethoxy-6-formylphenoxy)-methyl]-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzothiazole-Tethered Chromanones/Coumarins via Claisen Rearrangement Using the Solid State Melt Reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Raman Selvakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02920

  日期：2016.4.15

  A novel protocol has been successfully established for the efficient synthesis of benzothiazole-tethered chromanone/coumarin scaffolds via Claisen rearrangement using a solid state melt reaction in a one-pot manner. Benzothiazole formation and Claisen rearrangement involve the cleavage of S–S and C–O bonds and formation of C–S, C═N, and C–C bonds in a single operation without using a catalyst or solvent

  已经成功地建立了一种新的方案，该方案通过使用固态熔融反应以一锅方式通过克莱森重排有效合成苯并噻唑系链的苯并二氢吡喃酮/香豆素支架。苯并噻唑的形成和克莱森重排涉及在不使用催化剂或溶剂的情况下，一次操作中S–S和C–O键的裂解以及C–S，C═N和C–C键的形成。