(3R,4S,5R)-5-allyl-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanone | 157035-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-allyl-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanone
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 157035-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CHAQOJCYJLUDHX-IEBDPFPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-allyl-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4aR,5R,8aR)-2-benzyl-5-hydroxy-8-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isoquinolin-8a-yl]-N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A

  摘要：

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73333-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到(3R,4S,5R)-5-allyl-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A

  摘要：

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73333-8

文献信息

• A Versatile Access to Enantiomerically Pure 5-Substituted 4-Hydroxy­cyclohex-2-enones: An Advanced Hemisecalonic Acid A Model
  作者：Stefan Bräse、Ulrike Ohnemüller、Carl Nising、Arantxa Encinas

  DOI：10.1055/s-2007-983761

  日期：——

  4-hydroxycyclohex-2-enones via the addition of an organocuprate to a cyclohex-2-enone is reported. These compounds are important intermediates in our synthetic studies towards the myco-toxin secalonic acid A.

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。
• An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A
  作者：Theodore M. Kamenecka、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73333-8

  日期：1994.6

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.