methyl (methyl β-D-galactopyranosid)uronate | 10357-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 10357-03-6
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DCXMXXNUXSBWDI-JDSYOCTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl β-D-galactopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 sodium (sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-(methyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 methyl (methyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies on methyl (methyl d-galactosid)uronates and their per-O-acetyl derivatives
  作者：Betty Matsuhiro、Alberto B. Zanlungo、Guy G.S. Dutton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80521-2

  日期：1981.11

  Abstract The 1H- and 13C-n.m.r. spectra of the anomeric methyl (methyl d -galactosid)uronates, as well as the 1H-n.m.r. spectra of their acetyl derivatives, were analyzed. The spectra of the unacetylated d -galactopyranosiduronates showed good correlation with those of the corresponding anomeric d -galactopyranuronic acids and their methyl esters, and with those of the anomeric methyl d -galactopyranosides

  摘要分析了异头甲基（甲基d-半乳糖苷）尿酸酯的1H-和13C-nmr光谱，及其乙酰基衍生物的1H-nmr光谱。未乙酰化的d-吡喃半乳糖苷神经酸酯的光谱与相应的异头d-吡喃半乳糖醛酸及其甲酯和异头甲基的d-吡喃半乳糖苷的光谱显示出良好的相关性。从化学位移和偶合常数的值可以得出结论，异头（甲基d-吡喃半乳糖苷）尿酸甲酯及其相应的过乙酸盐处于4C1（d）构象。13 C-nmr光谱中的化学位移与甲基d-半乳糖苷的化学位移显示出良好的相关性。呋喃糖衍生物的信号出现在低于相应吡喃糖化合物的信号的场上。
• Ehrlich; Guttmann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 220,225
  作者：Ehrlich、Guttmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl ethers of methyl (methyl ?-D-galactopyranosid)uronate
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00602452

  日期：——
• Smolenski; Cichocki, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 500,502
  作者：Smolenski、Cichocki

  DOI：——

  日期：——