3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose | 72353-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose
• CAS: 72353-13-0；72353-14-1；87641-37-0；114144-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZHRFNCSCFMUCIV-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a segment having six consecutive chiral centers for the synthesis of erythromycin a from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88188-5

文献信息

• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1 - 6
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——