ethyl (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinoate | 76686-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8E)-9-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 76686-34-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LOIJVPAEVNFVAS-RZPSBMFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

  摘要：

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b514273c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯胂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

  摘要：

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b514273c

文献信息

• Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis
  作者：Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Emma Borràs、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b514273c

  日期：——

  (R)-all-trans-3-hydroxyretinal 1, (S)-all-trans-4-hydroxyretinal 3 and (R)-all-trans-4-hydroxyretinal 5 have been synthesized stereoselectively by Horner–Wadsworth–Emmons and Stille cross-coupling as bond-forming reactions. The CBS method of ketone reduction was used in the enantioface-differentiation step to provide the precursors for the synthesis of the 4-hydroxyretinal enantiomers. The kinetic constants of Xenopus laevis ADH8 with these retinoids have been determined.

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。