[(2R,4R,6R)-6-((S)-3-[(2R,3R,6S)-6-((R)-(E)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methoxytetrahydropyran-2-yl]-2-methylpropyl)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid | 321667-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,4R,6R)-6-((S)-3-[(2R,3R,6S)-6-((R)-(E)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methoxytetrahydropyran-2-yl]-2-methylpropyl)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methoxypropyl]oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 321667-26-9
• 化学式: C₄₁H₆₂O₇Si
• 分子量: 695.025
• InChiKey: KRKIEOHWSJSIGK-WXVNAONKSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6R)-6-((S)-3-[(2R,3R,6S)-6-((R)-(E)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methoxytetrahydropyran-2-yl]-2-methylpropyl)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]propyl]oxan-2-yl]acetate 在 Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 potassium trimethylsilonate 、 臭氧 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 [(2R,4R,6R)-6-((S)-3-[(2R,3R,6S)-6-((R)-(E)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methoxytetrahydropyran-2-yl]-2-methylpropyl)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m

文献信息

• Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1002/anie.200351817

  日期：2003.8.25
• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Keith R. Hornberger、Christopher L. Hamblett、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja003593m

  日期：2000.12.1

  biological profile of I is characterized by strong cytotoxic activity against human cancer cell lines as well as powerful inhibition of Candida albicans. This thesis describes the total synthesis of leucascandrolide A. The synthesis planning, outlined in Scheme I, relies on the use of asymmetric synthetic methods recently developed in our laboratories and was chosen for reasons of flexibility and convergency

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生