4-[2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)乙基]-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮 | 40661-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)乙基]-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: cornoside
• 英文别名: 4-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)ethyl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-hydroxy-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 40661-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: VTVARPTUBCBNJX-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)乙基]-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rengyoside A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 碘 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4-[2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)乙基]-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581

文献信息

• Iridoid and phenylpropanoid glucosides from Tecoma capensis
  作者：Marcella Guiso、Carolina Marra、Francesco Piccioni、Marcello Nicoletti

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00756-x

  日期：1997.5

  contain, together with tecomoside, large quantities of it's benzoic and cinnamic esters. A novel glucoside was isolated and, by spectroscopic and chemical data, characterized as 7-O-(p-methoxy) benzoyl tecomoside. Flowers of T. capensis contain only tecomoside, together with two phenylethanoid-derived glucosides, cornoside and it's rearranged aglycone, halleridone, and rengioside B.

  Tecoma capensis 的叶子与 tecomoside 一起含有大量的苯甲酸酯和肉桂酸酯。分离出一种新型葡萄糖苷，并通过光谱和化学数据表征为 7-O-(p-甲氧基) 苯甲酰 tecomoside。T. capensis 的花仅含有 tecomoside，以及两种苯乙醇衍生的葡萄糖苷、cornoside 及其重排的苷元、halleridone 和 rengioside B。
• Isolation of cornoside from Olea europaea and its transformation into halleridone
  作者：Armandodoriano Bianco、Roberto Lo Scalzo、Maria Luisa Scarpati

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95015-5

  日期：1993.1

  Abstract Olea europaea contains, besides oleuropein, demethyloleuropein, verbascoside and ligstroside, cornoside which can be easily transformed into halleridone.

  摘要 油橄榄中除橄榄苦苷、去甲基橄榄苦苷、毛蕊花苷和木耳苷外，还含有角苷，易于转化为哈利酮。
• Biogenesis-like transformation of salidroside to rengyol and its related cyclohexyletanoids of
  作者：Katsuya Endo、Kazuhiko Seya、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89229-2

  日期：1989.1
• ENDO, KATSUYA;SEYA, KAZUHIKO;HIKINO, HIROSHI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3673-3682
  作者：ENDO, KATSUYA、SEYA, KAZUHIKO、HIKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.
  作者：Hiroshi KUWAJIMA、Yoshitaka TAKAI、Kiyokazu TAKAISHI、Kenichiro INOUE

  DOI：10.1248/cpb.46.581

  日期：——

  In order to clarify the biosynthetic pathway of C6-C2 unit compounds containing salidroside, cornoside, and rengyosides A and B in oleaceous plants, 13C-labeled putative precursors, 4-hydroxyphenylethanol, salidroside and cornoside, were prepared.

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。