tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-carbamothioyl-6-(4-carbamothioyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 943147-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-carbamothioyl-6-(4-carbamothioyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 943147-96-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₃S₄
• 分子量: 576.789
• InChiKey: YMYJTWSLYPBBHX-DIFFPNOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-carbamothioyl-6-(4-carbamothioyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 3-溴丙酮酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 39.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 碘 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfide 、 甲基溴化镁 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 210.17h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-carbamothioyl-6-(4-carbamothioyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870