6-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 | 1037510-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
• CAS: 1037510-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: NRYFQXGZSDHPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 在 potassium cyanide 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-(Phenyl)triazolylhexahydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂与三唑连接的帽基的合成及其构效关系。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制是一种最近经过临床验证的癌症治疗策略。迄今为止，鉴定出的小分子HDAC抑制剂可分为三个不同的结构基序：锌结合基团（ZBG），疏水性接头和识别帽基团。在这里，我们报告了1,2,3-三唑环作为表面识别帽基团连接部分的适宜性，该表面识别基团为亚磺酰苯胺异羟肟酸样（SAHA样）HDAC抑制剂。使用“点击”化学（Huisgen环加成反应），合成了几种三唑连接的SAHA样异羟肟酸酯。结构-活性关系表明，三唑部分的位置以及帽基的身份显着影响此类化合物的体外HDAC抑制和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.050
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 nickelocene 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 、 methyl 6-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可接触空气和水中的1,5-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06338