methyl 6-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate | 1446713-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 6-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
• CAS: 1446713-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: QUFNWZUZYMHGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N-hydroxy-6-(5-phenyltriazol-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Chimeric c-Src Kinase and HDAC Inhibitor

  摘要：

  On the basis of synergism observed between a selective c-Src kinase inhibitor with an HDAC inhibitor, the development of the first chimeric c-Src kinase and HDAC inhibitor is described. The optimized chimeric inhibitor is shown to be a potent c-Src and HDAC inhibitor. Chimeric inhibitor 4 is further shown to be highly efficacious in cancer cell lines and significantly more efficacious than a dual-targeting strategy using discrete c-Src and HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ml400175d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 nickelocene 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 、 methyl 6-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可接触空气和水中的1,5-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06338