1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pyrrole-2,5-dione | 333384-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 333384-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₇
• 分子量: 259.216
• InChiKey: BEOBZKANQMXAFA-GSSDFFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pyrrole-2,5-dione 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[2,5-dioxo-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective ligation of maleimidosugars to peptides/protein for the preparation of neoglycopeptides/neoglycoprotein

  摘要：

  Two types of maleimidosugars as thiol-selective carbohydrates, 1-maleimidosugars and acetyl-linked maleimidosugars, were efficiently synthesized. They were coupled to glutathione, Fas peptide and bovine serium albumin (BSA) to prepare the corresponding glycosylated peptides and a protein via stable thioether linkages in a chemoselective manner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02286-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective ligation of maleimidosugars to peptides/protein for the preparation of neoglycopeptides/neoglycoprotein

  摘要：

  Two types of maleimidosugars as thiol-selective carbohydrates, 1-maleimidosugars and acetyl-linked maleimidosugars, were efficiently synthesized. They were coupled to glutathione, Fas peptide and bovine serium albumin (BSA) to prepare the corresponding glycosylated peptides and a protein via stable thioether linkages in a chemoselective manner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02286-3