(4,5-dihydroxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-yl) acetate | 125344-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dihydroxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-yl) acetate
• CAS: 125344-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: ZDGJIQCTCYBHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydroxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-yl) acetate 生成 [(1R,3S,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  IKAI, KOICHI;IIDA, AKIHITO;YAMASHITA, MITSUJI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 595-597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphol-3-yl) acetate 在 sodium chlorate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(4,5-dihydroxy-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基糖衍生物的新型合成和结构1

  摘要：

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。

  DOI：

  10.1080/07328309708007330

文献信息

• Phospho Sugars; Novel Preparation and Their Glycosyl Compounds
  作者：Koichi Ikai、Akihito Iida、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1055/s-1989-27328

  日期：——

  Treatment of 1-phenyl-2-,and -3-phospholene 1-oxides with N-bromosuccinimide affords 4-bromo-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide. Substitution of the bromide with acetate, followed by stereoselective oxidation with osmium tetroxide and peracetylation with acetic anhydride/pyridine affords phospho sugar derivatives of tetrafuranose. Furthermore, N-, O-, and S-glycosyl compounds of phospho sugars can be prepared from 3-methyl-1-phenyl-2-phospholenc 1-oxide by bromination and nucleophilic substitution reactions. This is a novel and excellent route to prepare phospho sugar derivatives.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺处理1-苯基-2-和3-膦环烯1-氧化物，可得到4-溴-1-苯基-2-膦环烯1-氧化物。通过用乙酸酯替换溴，随后用四氧化锇进行立体选择性氧化，再用乙酸酐和吡啶进行过乙酰化，可以制备出四呋喃糖的磷酸糖衍生物。进一步地，通过溴化和亲核取代反应，可以从3-甲基-1-苯基-2-膦环烯1-氧化物中制备出N-、O-和S-糖苷的磷酸糖化合物。这是一条新颖且极佳的制备磷酸糖衍生物的路径。