| 1609182-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1609182-52-6
• 化学式: C₄₁H₅₅N₃O₁₈S
• 分子量: 909.963
• InChiKey: HDVZAYSGZRFCMR-DXEBUJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  289.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂质 II 类似物的一锅保护糖基化反应

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 

  DOI：

  10.1002/chem.201400307
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂质 II 类似物的一锅保护糖基化反应

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 

  DOI：

  10.1002/chem.201400307

文献信息

• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

  抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22