(+/-)-baiyunol | 108944-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-baiyunol
• 英文别名: (2S,4aS,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 108944-65-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: AETQKLIUKSESEY-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-baiyunol 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside and analogs

  摘要：

  Total syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside, phlomisosides I and II, as well as a variety of analogs have accomplished by means of 2'-discriminated glycosylation followed by Noyori's glycosylation from racemic baiyunol. Sweet tastes of these synthetic glycosides have evaluated qualitatively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92246-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(tosylmethyl)furan 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (+/-)-baiyunol
  参考文献：
  名称：

  甜白糖苷白藜芦苷的二萜糖苷（+）-白藜芦醇的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始，实现了（+）-baiyunol的手性合成，这是甜糖苷baiyunoside的拉丹烷型二萜糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81631-8

文献信息

• A simple metal free 2′-discriminated glucosidation proceduret
  作者：Mugio Niahizawa、Yukiko Kan、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80557-2

  日期：1988.1
• Cyclization control of ambliofuran analog: effective total synthesis of (.+-.)-baiyunol
  作者：Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00231a011

  日期：1987.10
• Total synthesis of (±) Baiyunol
  作者：Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84767-x

  日期：——
• Total synthesis of baiyunoside by a novel 2′ discriminated glycosidation
  作者：Hidetoshi Yamada、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96495-5

  日期：1987.1
• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3409-3412
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——