(1S)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen6-yl]prop-2-yn-1-ol | 865871-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen6-yl]prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-7-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 865871-42-7
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 456.77
• InChiKey: OZUJJZKVYLXRHQ-AFDCHOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen6-yl]prop-2-yn-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (E)-(4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-[2,2-di(tert-butyl)-5-(2-methoxycarbonylvinyloxy)-6-methylenetetradecahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-silaanthracen-7-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-Benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 palladium dihydroxide 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen6-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007