2-(o-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)aminocyclohexanone | 103904-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)aminocyclohexanone
• 英文别名: methyl N-[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]carbamate
• CAS: 103904-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: RFRRPOPZYLFATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)aminocyclohexanone 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2R,6R-hydroxynorketamine
  参考文献：
  名称：

  Comparative pharmacology in the rat of ketamine and its two principal metabolites, norketamine and (Z)-6-hydroxynorketamine

  摘要：

  (Z)-6-Hydroxynorketamine (3), a secondary metabolite of the dissociative anesthetic agent ketamine (1), was synthesized, and its central nervous system (CNS) properties were compared to those of the parent drug and the primary metabolite, norketamine (2). Administration of compounds 1 and 2 to rats (40 mg/kg iv) produced general anesthesia and also led to marked increases in spontaneous locomotor activity during the postanesthetic recovery phase. These effects were of significantly longer duration with 1 than with 2. In contrast, the same dose of 3 produced neither general anesthesia nor CNS excitation, despite the fact that 3 entered brain tissue readily from the systemic circulation. It is concluded that the CNS effects of 1 are attenuated by metabolism to 2 and are abolished by subsequent hydroxylation to produce 3. Moreover, the results suggest that the desirable anesthetic properties of 1 and related arylcyclohexylamines may be inseparable from their ability to produce adverse postanesthetic emergence reactions.

  DOI：

  10.1021/jm00161a043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium on barium carbonate 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 2-(o-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)aminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF
  [FR] FORMES POSOLOGIQUES SOLIDES ORALES DE 2R, 6R-HYDROXYNORKÉTAMINE OU LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及具有公式Ib的2R,6R-羟基诺可胺或其前药的固体口服剂型，包括上述任何药用可接受盐，用于治疗患者的抑郁症的治疗方法。

  公开号：

  WO2017208031A1

文献信息

• [EN] HYDROXYNORKETAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYNORKÉTAMINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2018044896A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Chemical entities of Formula (I): Including enantiomers thereof, wherein R1 has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; their preparation; and their use in various methods, including the treatment of depression, pain, cognitive disorders, neurodegenerative disorders, and other neurological and peripheral disorders.

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包括这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。
• COMPOUNDS FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20180057470A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Chemical entities of Formula (I): Including enantiomers thereof, wherein R 1 has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; their preparation; and their use in various methods, including the treatment of depression, pain, cognitive disorders, neurodegenerative disorders, and other neurological and peripheral disorders.

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包含这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。
• SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Small Pharma Ltd

  公开号：EP3463323B1

  公开（公告）日：2021-10-20