2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 653597-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 653597-43-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆
• 分子量: 519.598
• InChiKey: PODGDRMITZECPD-ZCCUTQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azidoethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459

文献信息

• A synthetic strategy to xylose-containing thioglycoside tri- and tetrasaccharide building blocks corresponding to Cryptococcus neoformans capsular polysaccharide structures
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Lina Rydner、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c5ob00766f

  日期：——

  C. neoformansthiosaccharide building blocks were prepared and their conversion to glycosyl acceptors as well as use as glycosyl donors investigated.

  C. neoformans硫代糖基块已经准备好，并且已经研究了它们转化为糖基受体以及用作糖基供体的用途。
• Synthesis of a Glucuronic Acid-Containing Thioglycoside Trisaccharide Building Block and Its Use in the Assembly of<i>Cryptococcus Neoformans</i>Capsular Polysaccharide Fragments
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/open.201500143

  日期：2015.12

  aimed at identifying protective capsular polysaccharide epitopes for the development of vaccine candidates against the fungal pathogen Cryptococcus neoformans, the synthesis and glycosylation properties of a naphthalenylmethyl (NAP) orthogonally protected trisaccharide thioglycoside, a common building block for construction of serotype B and C capsular polysaccharide structures, were investigated. Ethyl

  作为正在进行的项目的一部分，该项目旨在确定用于开发针对真菌病原体新隐球菌的候选疫苗的保护性荚膜多糖表位，萘甲基（NAP）正交保护的三糖硫糖苷的合成和糖基化特性，这是构建血清型的常见组成部分研究了B和C荚膜多糖的结构。乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-[2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （ 1→4）] - 6- ö苄基-3- ö - （2-萘基甲基）-1-硫代α- d制备了甘露糖吡喃糖苷，并将其用作糖基化反应的供体和受体，以获得适合间隔物的六糖和七糖结构，适用于连续延伸或脱保护并在聚糖阵列上印刷或与载体蛋白缀合。以高收率和α-选择性进行糖基化反应，证明了构建块的方法的可行性还用于建筑4- ö含-xylosyl-隐球菌CPS结构。
• Synthesis of part structures of Cryptococcus neoformans serotype C capsular polysaccharide
  作者：Lorenzo Guazzelli、Orla McCabe、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.012

  日期：2016.10

  capsular polysaccharide of C. neoformans is still an open challenge due to the heterogeneity of the capsular polysaccharide and the difficulty of identifying protective epitopes. Therefore, construction of structurally defined part structures of the C. neoformans GXM capsule is in great demand. Herein is presented the synthesis of a 3-O-naphthalenylmethyl protected trisaccharide thioglycoside building

  新型隐球菌是一种真菌病原体，可在免疫受损的患者中引起威胁生命的感染。由于荚膜多糖的异质性和鉴定保护性表位的困难，基于新孢梭菌荚膜多糖的疫苗的开发仍然是一个开放的挑战。因此，迫切需要构建新孢梭菌GXM胶囊的结构限定的部分结构。本文提出了3-O-萘甲基甲基保护的三糖硫代糖苷结构单元的合成，该结构单元存在于新孢子虫血清型C多糖中。已经评估了其在与模型受体的糖基化反应中作为供体的性质以及在除去临时保护基团后其作为受体的行为。以高收率和优异的α-选择性获得重支化的六糖。遵循相同的构建策略，还制备了血清型C的移码八糖结构三联体结构基序。首次制备了在四个新孢梭菌血清型中最被取代的结构基序。从五角向上到八糖，三个大小不同的合成的新孢子虫血清型C片段都被脱保护，并将其包括在独特的糖阵列中，以进一步研究开发针对这种病原体的合成疫苗的可能性。制备了四种新福尔摩斯血清型中最替代的。从五角向上到八糖，三个大小不同的
• Synthesis of<i>Cryptococcus neoformans</i>Capsular Polysaccharide Structures. Part V: Construction of Glucuronic Acid‐Containing Thioglycoside Donor Blocks
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-200040114

  日期：2004.12.27

  Glucuronic acid‐containing di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐xylopyranosyl)‐(1 → 4)‐[(benzyl 2,3,4

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保
• Synthesis of <i>Cryptococcus neoformans</i> Capsular Polysaccharide Structures. IV. Construction of Thioglycoside Donor Blocks and Their Subsequent Assembly
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-120026459

  日期：2003.12.31

  Di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→4)‐[(2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)]‐3‐O‐allyl‐6‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结