4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基]苯甲胺盐酸盐 | 1258874-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基]苯甲胺盐酸盐
• 中文别名: 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄胺盐酸盐
• 英文名称: 4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzylamine hydrochloride
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzenemethanamine Hydrochloride；[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1258874-29-1
• 化学式: C₉H₈F₃N₃*ClH
• 分子量: 251.639
• InChiKey: DNTDGTWJZOMTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基]苯甲胺盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种免洗型光亲和链接体及制备方法和应用

  摘要：

  一种免洗型光亲和链接体及制备方法和应用，4‑[3‑(三氟甲基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑基]苄胺盐酸盐与(R)‑2‑((叔丁氧基羰基)氨基)‑4‑戊烯酸在EDC·HCl的缩合下，得到带Boc保护基的含有碳碳双键的光亲和链接体中间体；将带Boc保护基的含有碳碳双键的光亲和链接体中间体在三氟乙酸的作用下脱除保护基得到免洗型光亲和链接体。本发明的免洗型光亲和链接体分子制备方法简单，易于实现，并且收率较高。本发明中的免洗型光亲和链接体分子可以对靶向识别分子进行化学共价修饰构建光亲合探针分子，进而通过光交联技术对其靶标分子进行特异性共价标记，最后通过生物正交反应点亮荧光，从而实现对靶标分子的示踪。

  公开号：

  CN111187212B

文献信息

• 一种含有生物可降解基团的光亲和链接体及 制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN110483398B

  公开（公告）日：2020-11-10

  一种含有生物可降解基团的光亲和链接体及制备方法和应用，带Boc保护基氨基的光亲和链接体的中间产物在三氟乙酸条件下脱除保护基，得到含有氨基末端的光亲和链接体；将含有氨基末端的光亲和链接体与亚二硫基二乙酸在EDC·HCl的缩合作用下，得到含有生物可降解基团的光亲和链接体。本发明中的生物可降解光亲和链接体分子可以对生物大分子进行化学共价修饰构建探针分子，进而通过传统的光亲和标记技术对目标分子进行标记，后通过触发可释放基团释放体积较大的诱饵分子，从而达到对目标分子的准确标记示踪。
• 一种含有二硫键的光亲和链接体及制备方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN110407749B

  公开（公告）日：2021-01-19

  一种含有二硫键的光亲和链接体及制备方法和应用，2‑(叔丁氧基羰基氨基)‑4‑戊炔酸与乙二胺在PyBoP缩合剂的作用下，得到带有氨基末端中间体；含有氨基末端的中间体与带有二硫键的羧基末端中间体在EDC·HCl的缩合下，得到带Boc保护基氨基的含有二硫键的光亲和链接体中间体；将带Boc保护基氨基的含有二硫键的光亲和链接体中间体在三氟乙酸的作用下脱除保护基得到目标光亲和链接体。本发明中的生物可降解光亲和链接体分子可以对生物大分子进行化学共价修饰构建探针分子，进而通过传统的光亲和标记技术对目标分子进行标记，后通过触发可释放基团释放体积较大的诱饵分子，从而达到对目标分子的准确标记示踪。
• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• Discovery of a Novel Trifluoromethyl Diazirine Inhibitor of SARS-CoV-2 Mpro
  作者：Andrea Citarella、Davide Moi、Martina Pedrini、Helena Pérez-Peña、Stefano Pieraccini、Claudio Stagno、Nicola Micale、Tanja Schirmeister、Giulia Sibille、Giorgio Gribaudo、Alessandra Silvani、Daniele Passarella、Clelia Giannini

  DOI：10.3390/molecules28020514

  日期：——

  biologically evaluated MPD112, a novel inhibitor of SARS-CoV-2 Mpro bearing a trifluoromethyl diazirine moiety. MPD112 displayed in vitro inhibition activity against SARS-CoV-2 Mpro at a low micromolar level (IC50 = 4.1 μM) in a FRET-based assay. Moreover, an inhibition assay against PLpro revealed lack of inhibition, assuring the selectivity of the compound for the Mpro. Furthermore, the target compound

  SARS-CoV-2 Mpro 是一种胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，在 SARS-CoV-2（导致 COVID-19 的冠状病毒）的复制和感染过程中发挥着相关作用。 Mpro 结合位点的特征是存在催化 Cys145，该 Cys145 具有酶的水解活性。因此，迄今为止，已经提出了几种 Mpro 抑制剂来对抗 COVID-19 大流行。在我们的工作中，我们设计、合成并进行了生物学评估 MPD112，这是一种带有三氟甲基二氮丙啶部分的新型 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂。在基于 FRET 的测定中，MPD112 在体外以低微摩尔水平 (IC50 = 4.1 μM) 显示对 SARS-CoV-2 Mpro 的抑制活性。此外，针对 PLpro 的抑制测定显示缺乏抑制，确保了该化合物对 Mpro 的选择性。此外，目标化合物 MPD112 对接在酶的结合位点内，以在计算机中预测已建立的分子间相互作用。随后在
• μMap Photoproximity Labeling Enables Small Molecule Binding Site Mapping
  作者：Sean W. Huth、James V. Oakley、Ciaran P. Seath、Jacob B. Geri、Aaron D. Trowbridge、Dann L. Parker、Frances P. Rodriguez-Rivera、Adam G. Schwaid、Carlo Ramil、Keun Ah Ryu、Cory H. White、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Rob C. Oslund、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c03325

  日期：2023.8.2

  protein binding sites, which we define as identification of residues proximal to the ligand binding pocket. By utilizing a catalytic mode of activation, we obtain sets of labeled amino acids in the proximity of the target protein binding site. We use this methodology to map, in vitro, the binding sites of six protein targets, including several kinases and molecular glue targets, and furthermore to investigate

  配体结合模式的表征是药物发现过程中的关键步骤，在表型筛选引起的活动中尤为重要，其中蛋白质靶标和结合模式在开始时是未知的。靶标结合区域的阐明通常通过 X 射线晶体学或光亲和标记 （PAL） 方法实现;然而，这些方法也带来了重大挑战。X 射线晶体学是彻底改变药物发现的主要技术，但在许多情况下，结构表征具有挑战性或不可能。PAL 还实现了肽和氨基酸水平分辨率的结合位点定位;然而，化学计量激活模式会导致信号不佳和常驻结合口袋的覆盖率。此外，每个 PAL 探针都可以有自己的碎裂模式，这使得质谱分析复杂化。在这里，我们建立了一种稳健且通用的光催化方法，用于蛋白质结合位点的定位，我们将其定义为识别配体结合口袋附近的残基。通过利用催化激活模式，我们在靶蛋白结合位点附近获得一组标记的氨基酸。我们使用这种方法在体外绘制六个蛋白质靶点的结合位点，包括几种激酶和分子胶靶点，并进一步研究 STAT3 抑制剂 MM-206