4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烷]苄醇叔-丁基(二甲基)硅烷基醚 | 87736-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烷]苄醇叔-丁基(二甲基)硅烷基醚
• 英文名称: 3-<4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>phenyl>-3-trifluoromethyldiaziridine
• 英文别名: 3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)diaziridine；3-[α-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-tolyl]-3-trifluoromethyl diaziridine；3-[4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]phenyl]-3-trifluoromethyldiaziridine；3-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)diaziridine；3-{4-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]phenyl}-3-trifluoromethyldiaziridine；3-[4-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diaziridine；tert-butyl-dimethyl-[[4-[3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl]phenyl]methoxy]silane
• CAS: 87736-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₃F₃N₂OSi
• 分子量: 332.441
• InChiKey: RLGVOLTVADNIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烷]苄醇叔-丁基(二甲基)硅烷基醚 在 盐酸 、 碘 、 甲基三苯基碘化膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(α-iodo-p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR N-BENZYLAMIDE D'ACIDE 2-(ACYLAMIDO)ACÉTIQUES ET ACIDES 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIQUES : AGENTS NEUROLOGIQUES PUISSANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009145816A3
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烷]苄醇叔-丁基(二甲基)硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  Diazirine-Containing RNA Photo-Cross-Linking Probes for Capturing microRNA Targets

  摘要：

  Here, we report the applicability of diazirine-containing RNA photo-cross-linking probes for the identification of microRNA (miRNA) targets. The RNA cross-linking probes were synthesized by substituting the RNA nucleobases with nucleoside analogues such as 1-O-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-d-ribofuranose or 1-O-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-D-ribofuranose that carry aryl trifluoromethyl diazirine moieties. The probes were successfully cross-linked with synthetic RNAs containing the four natural nucleosides on the opposite site of the nucleoside analogues. Furthermore, it was found that miRNAs containing these analogues were effective in regulating the expression of their target genes. Thus, RNAs containing the nucleoside analogues are promising candidates as photo-cross-linking probes to identify the target mRNAs of miRNAs.

  DOI：

  10.1021/jo402738t

文献信息

• Ammonia-free synthesis of 3-trifluoromethyl-3-phenyldiaziridine
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354026

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT An ammonia-free synthesis of 3-trifluoromethyl-3-phenyldiaziridine, an important intermediate in the synthesis of a widely used photolabel 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine, is described. By avoiding the use of volatile, corrosive, and toxic anhydrous ammonia, the major hazard involved in the synthesis of this widely used photolabel is eliminated. Furthermore, this synthesis is convenient

  摘要描述了 3-三氟甲基-3-苯基二氮丙啶的无氨合成，这是合成广泛使用的光标记物 3-三氟甲基-3-苯基二氮丙啶的重要中间体。通过避免使用挥发性、腐蚀性和有毒的无水氨，消除了合成这种广泛使用的光标签所涉及的主要危害。此外，与传统路线相比，这种合成方法很方便，因为它耗时明显更少，而且由于没有液氨，这种方法不需要长时间保持低温。图形概要
• Trifluoromethyldiazirine: an effective photo-induced cross-linking probe for exploring amyloid formation
  作者：David P. Smith、Jon Anderson、Jeffrey Plante、Alison E. Ashcroft、Sheena E. Radford、Andrew J. Wilson、Martin J. Parker

  DOI：10.1039/b813504e

  日期：——

  The separative and analytical power of ion mobility spectrometry-mass spectrometry combined with photo-induced cross-linking of site-specifically incorporated trifluoromethyldiazirine provides a powerful approach towards structural characterisation of amyloid fibrils.

  离子迁移谱-质谱法的分离和分析能力与光诱导交联的特定位点三氟甲基二氮丙啶相结合，为淀粉样纤维的结构表征提供了一种强有力的方法。
• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• N-benzylamide substituted derivatives of 2-(acylamido)acetic acid and 2-(acylamido)propionic acids: potent neurological agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US08829033B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia或更具体地公式Ib的化合物（有时在本文中也称为“活性物质”或“活性化合物”），或其药学上可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如用于治疗神经系统疾病）。
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00173
  作者：Russo, Christopher M.、Boyer, Zachary W.、Scheunemann, Kaitlyn、Farren, Jonathan、Minich, Alexandra、Wenthur, Cody J.、O’Reilly, Matthew C.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00173

  日期：——

  libraries were prepared and screened for bacterial growth inhibition, and these compounds provided additional insights into the structure–activity relationships, allowing for the preparation of compounds that inhibited all strains of Staphylococcus aureus with an MIC of 2 μg/mL. After eliminating the proposed mechanism of dihydrofolate reductase inhibition, trifluoromethyl diazirine photoaffinity probes were

  抗生素耐药性细菌是一个全球性的健康问题，因此需要开发通过新的或未充分利用的机制发挥作用的抗生素。功能化氨基二氢嘧啶先前已被证明具有作为抗菌剂的潜力，但它们的效力有限，并且其生物学机制尚不清楚。为了进一步评估它们的潜力，我们制备了重点文库并筛选了细菌生长抑制作用，这些化合物为结构-活性关系提供了额外的见解，从而可以制备抑制所有金黄色葡萄球菌菌株的化合物，其 MIC 为 2 μg/毫升。在消除了所提出的二氢叶酸还原酶抑制机制后，合成了三氟甲基二氮丙啶光亲和探针以研究其机制，并对这些探针进行测试以确保光不稳定基团不会影响抗菌活性。最后，筛选化合物的溶血性和哺乳动物细胞毒性。虽然它们缺乏非特异性膜破裂活性，但许多化合物表现出显着的哺乳动物细胞毒性，表明需要进一步开发才能使它们对细菌具有选择性。