8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid | 499139-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate；2-C-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetic acid；2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 499139-88-7
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: MRTUMNSSDDHERD-JIFLTSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid 在 ytterbium(III) triflate calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-hydroxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes

  摘要：

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones' reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-C-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-丙烯的合成：警告

  摘要：

  摘要在已公开的樱井型母体甲基上，制备3-C-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-丙烯对于糖苷，对反应条件的敏感性进行了一些观察，以前没有报道过。本说明介绍了此烯丙基化反应及其后进行乙酰分解的研究，最终导致了获得C-糖苷的最佳条件，并进行了进一步转化以生成相应的醛和酸性衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00206-9