(3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol | 172909-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
• CAS: 172909-56-7
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 636.699
• InChiKey: PVCGRDHWNOBXOF-IYKMOVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  171.69
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-(羟基甲基)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氨基]-3a,5,6,6a-四氢环戊烯并[d][1,3]恶唑-4,5,6-三醇
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026