Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 130136-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 130136-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: YPYMZBPBNLXVAD-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-2-Ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 2,6-lutidinium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q

文献信息

• TORGOV, V. I.;NECHAEV, O. A.;USOV, A. I.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 854-857
  作者：TORGOV, V. I.、NECHAEV, O. A.、USOV, A. I.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——