(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 58829-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 58829-89-3
• 化学式: C₇H₁₃IO₃
• 分子量: 272.083
• InChiKey: BKDAWPDMXKXRAM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 tert-butyl (3R,4S,5S)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  关于将N-苄基锂-（N -α-甲基苄基）酰胺锂的对映体共轭加成对映体纯的含α，β-不饱和酯的顺式和反式-二氧戊环的非对映选择性的起源† ‡

  摘要：

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。

  DOI：

  10.1039/c2ob25099c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  关于将N-苄基锂-（N -α-甲基苄基）酰胺锂的对映体共轭加成对映体纯的含α，β-不饱和酯的顺式和反式-二氧戊环的非对映选择性的起源† ‡

  摘要：

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。

  DOI：

  10.1039/c2ob25099c

文献信息

• Practical enantiospecific syntheses of (+) erythro-9- (2s-hydroxy-3r-nonyl) adenine.
  作者：Elie Abushanab、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91182-7

  日期：1984.1

  Three enantiospecific syntheses of 1S (2S-benzyloxethyl) oxirane (9) from L-ascorbic acid, L(+) tartaric acid, and Z-butene 1,4-diol are reported. The conversion of 9 to 2S-hydroxy-3R-nonylamine (19) is also described.

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。
• 6-endo-dig Free-Radical Carbocyclizations: A New Strategy for the Synthesis of Cyclitols
  作者：Jose Marco-Contelles、Manuel Bernabe、David Ayala、Belen Sanchez

  DOI：10.1021/jo00085a002

  日期：1994.3

  The 6-endo-dig free radical carbocyclization of the chiral 1-iodo-5-alkynes 5 and 6 has been used to prepare the cyclitols 7-9.
• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——