2-endo-hydroxy-2-exo-2'-hydroxyethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 108909-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-endo-hydroxy-2-exo-2'-hydroxyethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-(2-hydroxyethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 108909-84-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XGVRWLSFQOPCIV-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-hydroxy-2-exo-2'-hydroxyethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5,6-exo-epoxy-2-exo-phenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective electrophilic additions to 2-oxygenated-7-oxabicyclo[2.2.1]Hept-5-enes: A simple entry into the 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octaneskeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89091-8
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 铜 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 2-endo-hydroxy-2-exo-2'-hydroxyethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  用三氯乙酰氯/ Zn（Cu）1系统对7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮衍生物进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基表面上，得到具有完全化学和立体选择性的二氯-β-内酯。该二氯内酯化作用已经扩展到其他氧杂降冰片烯体系，并且所得的β-内酯转化为相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85903-2

文献信息

• Chemo- and stereoselective functionalization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one with dichloroketene
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Pérez、Joaquín Plumet、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85250-8

  日期：1986.1

  Dichloroketene adds onto the exo face of the carbonyl group of 7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-one giving a dichloro-β-lactone which was transformed into the corresponding 1,3-diol.

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-酮的羰基的外表面上，得到二氯-β-内酯，其转化成相应的1，3-二醇。