methyl (4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate | 155681-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 155681-65-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: VDVYXNZPVMTKQP-UWVAXJGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,8aS,8bS)-8b-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4a-methyl-octahydro-2-oxa-cyclobuta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三苯基膦 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 methyl (4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward route to functionalized intermediates containing the CD substructure of taxol.

  摘要：

  The Wieland-Miescher ketone lends itself to conversion, in a few steps, to intermediates which could well be useful for a synthesis of taxol (1) and analogs thereof.

  DOI：

  10.1021/jo00038a008