2'-O-triethylsilylpaclitaxel-6-α-nitrate | 212953-29-2

• 英文名称: 2'-O-triethylsilylpaclitaxel-6-α-nitrate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-8-nitrooxy-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 212953-29-2
• 化学式: C₅₃H₆₄N₂O₁₇Si
• 分子量: 1029.18
• InChiKey: MGFPFUVPOLXXHV-DFCRPVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-triethylsilylpaclitaxel-6-α-nitrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-羟基泰素
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the major human metabolite of paclitaxel

  摘要：

  The stereospecific synthesis of 6-alpha-hydroxy paclitaxel 10, the major human metabolite of paclitaxel, is described. The 6,7-alpha-diol 4, obtained from paclitaxel, is converted to the 6,7-beta-cyclic sulfate followed by nitrate addition and reduction to afford the title compound. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00707-3
• 作为产物：
  描述：

  6-α-hydroxy-2'-O-triethylsilyl-7-α-paclitaxel 在 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 silica gel 、 四丁基硝酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-O-triethylsilylpaclitaxel-6-α-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the major human metabolite of paclitaxel

  摘要：

  The stereospecific synthesis of 6-alpha-hydroxy paclitaxel 10, the major human metabolite of paclitaxel, is described. The 6,7-alpha-diol 4, obtained from paclitaxel, is converted to the 6,7-beta-cyclic sulfate followed by nitrate addition and reduction to afford the title compound. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00707-3