methyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 51918-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosid；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51918-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: QFVKRCNWCDNNRR-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x

文献信息

• Synthesis of methyl 2,3-O-glycopyranosylidene-α-d-mannopyranosides having various substituents
  作者：Juji Yoshimura、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84016-6

  日期：1983.9

  title compounds were obtained by condensation of d -glucono-, d -galactono-, or l - glycero - d - gluco -heptono-1,5-lactones with methyl 2,3-di- O -(trimethylsilyl)-α- d -mannopyranosides having various substituents on C-4 and C-6, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Except for a 6-acetoxyl group on a lactone component and a ( tert -butyldiphenylsiloxy) group

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。
• Novel methods for the preparation of partially acetylated carbohydrates
  作者：Stephen Hanessian、Masahiro Kagotani

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84071-2

  日期：1990.7

  Abstract The selective acetylation of methyl a - d -hexopyranosides in the presence of zinc chloride shows unusual reactivity patterns compared to control experiments. Hydroperoxide ion is a mild and selective deacetylation reagent which does not attack primary acetates.

  摘要在氯化锌存在下，甲基α-d-己吡喃糖苷的选择性乙酰化与对照实验相比，显示出不同寻常的反应模式。氢过氧化物离子是一种温和的，选择性的脱乙酰基试剂，不会侵蚀初级乙酸盐。
• Regioselective glycosylation reactions based on computational predictions
  作者：Jane Kalikanda、Zhitao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.044

  日期：2010.3

  Regioselectivity is a major issue in glycosylation reactions. Better understanding of regioselectivity of acceptors can greatly facilitate and simplify the syntheses of oligosaccharides. The reactivity of diol acceptors is often affected by stereochemistry and protecting groups, which make prediction the regioselectivity of diol acceptors extremely difficult. Quantum mechanic methods were used to study the relationship between protecting groups and reactivity of diol acceptor and a correlation between Fukui function and regioselectivity is established through series of glycosylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HANESSIAN, STEPHEN;KAGOTANI, MASAHIRO, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 67-79
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、KAGOTANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——