3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol | 173829-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 173829-80-6
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: UKFASVWVOOPNJT-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  DOTA-C-糖双功能螯合剂的合成及[68Ga]Ga-DOTA-C-糖-RGD的体内外初步研究。

  摘要：

  双功能螯合剂（BFCA）的设计允许直接对生物分子进行放射性金属标记是当前的挑战。我们在此报告了基于与 C-糖基化合物连接的 DOTA 螯合剂的双功能螯合剂的开发，利用了此类碳水化合物衍生物的稳健性和亲水性。这种新的 BFCA 与 CuAAC 与 c(RGDfK) 的成功结合，用于 αvβ3 整合素靶向。体外评估证明，缀合物 DOTA-C-glyco-c(RGDfC) 表现出对 αvβ3 整合素的高亲和力（IC50 为 42 nM）。 [68Ga]Ga-DOTA-C-糖-c(RGDfK)直接放射合成，并表现出高亲水性(log D 7.4 = -3.71)和体外稳定性(>120分钟)。 U87MG 移植小鼠的初步体内 PET 研究提供了有趣的肿瘤与非靶区面积比率的证据。所有这些数据表明[68Ga]Ga-DOTA-C-glyco-c(RGDfK)允许监测αvβ3表达，因此可用于癌症诊断。本文报道的

  DOI：

  10.1039/d0ra09274f

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Value-added carbohydrate building blocks by regioselective O-alkylation of C-glucosyl compounds
  作者：Timothé Vucko、Nadia Pellegrini Moïse、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.008

  日期：2019.5

  Functionalized carbohydrates and especially functionalized C-glycosides are useful intermediates for the synthesis of complex carbohydrates of interest. In this paper, we describe the synthesis of C-azidopropylglucopyranosides and give a full account of their regioselective acylation and alkylation. Alkylation of these C-glucosyl compounds containing 1,2-trans-diol, namely 2- and 3-OH were first optimized

  功能化的碳水化合物，尤其是功能化的C-糖苷是合成感兴趣的复杂碳水化合物的有用中间体。在本文中，我们描述了C-叠氮基丙基吡喃葡萄糖苷的合成，并充分说明了它们的区域选择性酰化和烷基化。首先用苄基溴最优化这些含有1,2-反式二醇，即2-和3-OH的C-葡萄糖基化合物的烷基化。然后将反应扩展至各种亲电试剂，从而提供3-O-取代的C-葡糖基化合物。这些结果是在以反式邻位二醇为特征的糖基化合物上用官能化亲电试剂进行区域选择性烷基化的第一个实例。此外，我们描述了在4,6-O-亚苄基保护基的区域选择性脱保护过程中获得的一些结果。
• C-glyco“RGD” as αIIbβ3 and αvβ integrin ligands for imaging applications: Synthesis, in vitro evaluation and molecular modeling
  作者：Timothé Vucko、Nicolas Pétry、François Dehez、Alexandrine Lambert、Antonio Monari、Cécile Lakomy、Patrick Lacolley、Véronique Regnault、Charlotte Collet、Gilles Karcher、Nadia Pellegrini-Moïse、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.039

  日期：2019.9

  of integrins is a current challenge. The arginine-glycine-aspartic acid amino acid sequence (RGD) is one of the most efficient short peptides targeting these receptors. We report herein the development of linear and cyclic fluoro-C-glycoside“RGD” conjugates, taking advantage of the robustness and hydrophilicity of C-glycosides. As attested by in vitro evaluation, the design of these C-glyco“RGD” with

  对于同时对不同整联蛋白亚型表现出高选择性和高亲和力的缀合物的设计是当前的挑战。精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸氨基酸序列（RGD）是靶向这些受体的最有效的短肽之一。我们在这里报道了利用C-糖苷的坚固性和亲水性来开发线性和环状的氟-C-糖苷“ RGD”共轭物的过程。如证明通过体外评价，这些C-糖“RGD”具有柔性三碳三唑基接头的设计允许不同轮廓朝α IIB β 3和α v β 3点整联。分子动力学模拟证实了环状C-糖基-c（RGDfC）适用于目标α的适用性v β 3整联蛋白。这些C-糖基“ RGD”可能成为有前途的生物学工具，尤其是用于正电子发射断层扫描成像。
• Stereochemical assignment of the C35-C39 Acyclic linkage in maitotoxin: completion of stereochemical determination of C15-C134
  作者：Makoto Sasaki、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Kazuo Tachibana、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01973-l

  日期：1995.12

  The relative configuration of carbons within the C35–C39 acyclic linkage of maitotoxin (MTX) was assigned by synthesis of stereodefined model compound 1 and its comparison with MTX in 1H and 13C NMR spectra. This result completed Stereochemical assignments of the whole molecule except for side chains.

  通过合成立体定义的模型化合物1及其在1 H和13 C NMR光谱中与MTX的比较，确定了人毒素（MTX）C35–C39无环连接中碳的相对构型。该结果完成了除侧链以外的整个分子的立体化学分配。