1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1603105-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• CAS: 1603105-39-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: LGQMIDWXFOMEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-phenylacrylamide 在 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021

文献信息

• Alkylation of Terminal Alkynes with Transient σ-Alkylpalladium(II) Complexes: A Carboalkynylation Route to Alkyl-Substituted Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Xiao-Cheng Huang、Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201303879

  日期：2014.2.10

  A mild and general alkylation of terminal alkynes with transient σ‐alkylpalladium(II) complexes for assembling alkyl‐substituted alkynes is described. This method represents a new way to the use of transient σ‐alkylpalladium(II) complexes in organic synthesis through 1,2‐carboalkynylation of alkenes.

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。
• Exploring the mechanism of the Pd-catalyzed spirocyclization reaction: a combined DFT and experimental study
  作者：Ivan Franzoni、Hyung Yoon、José-Antonio García-López、Amalia Isabel Poblador-Bahamonde、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c7sc04709f

  日期：——

  absence of a measurable kinetic isotopic effect. The subsequent intermolecular migratory insertion of arynes is significantly faster than the insertion of internal alkynes. Furthermore, the regioselectivities calculated in the case of unsymmetrical reactants are remarkably close to the experimental values. Evaluation of the potential energy surfaces for specific substrates provides an explanation for the

  通过密度泛函理论和实验研究，研究了钯催化丙烯酰胺螺环化的机理。结果支持通过氧化加成、分子内碳钯化、C-H键激活和迁移插入序列进行的机制途径。使用的 M06L/def2-TZVPP//BP86/6-31G(d,p)/LANL2DZ 水平的理论以及溶剂效应的包含提供了与实验数据非常吻合的结果。C-H键激活步骤通过协调的外层金属化去质子化机制进行，该机制解释了不存在可测量的动力学同位素效应。随后的芳炔分子间迁移插入明显快于内部炔烃的插入。此外，在不对称反应物的情况下计算的区域选择性非常接近实验值。对特定基材的势能面的评估提供了对实验观察到的产物形成缺乏的解释。最后，还提出了潜在副反应的计算和实验分析，并支持最初提出的机制。