6-ethyl-3-methyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione | 188941-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-3-methyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione
• 英文别名: 6-Ethyl-3-methyl-5H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11(6H)-dione；6-ethyl-3-methylpyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 188941-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JVUKWWRZERPMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-ethyl-3-methyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到Acetic acid 11-acetoxy-6-ethyl-3-methyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Hetero Diels-Alder Synthesis of Pyrido[2,3-b]- and Pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7722
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-4-hydroxy-9H-carbazole 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-ethyl-3-methyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Hetero Diels-Alder Synthesis of Pyrido[2,3-b]- and Pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7722

文献信息

• Hetero-Diels-Alder Reaction with Indoloquinones.
  作者：Roland BARRET、Nathalie ROUE、H. FILLION

  DOI：10.1248/cpb.46.548

  日期：——

  The hetero Diels-Alder reaction of 4, 7-indoloquinones with crotonaldehyde dimethylhydrazone afforded 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[6, 5-b]indole-4, 9-dione ([1, 8] isomer) and 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[5, 6-b]indole-4, 9-diones ([1, 5] isomer). The 6, 7, 8, 9-tetrahydrocarbazole-2, 5-dione region-selectively afforded 4-methyl-1, 4, 6, 7, 8, 9-hexahydropyrido[2, 3-b]carbazole-5, 11-dione. The regiochemistry of these reactions was controlled by the substitution of the nitrogen and the 2-C atom of the indole moiety : the unsubstituted quinones afforded the [1, 8] regioisomer, whereas the [1, 5] compounds were obtained with the quinones bearing an electron-withdrawing substituent on the nitrogen or the 2-C atom.

  4, 7-吲哚醌与巴豆醛二甲基腙的杂环 Diels-Alder 反应可得到 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[6, 5-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 8]异构体）和 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[5, 6-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 5]异构体）。6，7，8，9-四氢咔唑-2，5-二酮区域选择性地得到 4-甲基-1，4，6，7，8，9-六氢吡啶并[2，3-b]咔唑-5，11-二酮。这些反应的区域化学受控于吲哚分子的氮和 2-C 原子的取代：未取代的醌类化合物可得到[1, 8]区域异构体，而醌类化合物的氮或 2-C 原子上带有一个抽电子取代基时，则可得到[1, 5]化合物。
• Regiospecific Hetero Diels-Alder Synthesis of Pyrido[2,3-b]- and Pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-diones
  作者：Houda Fillion、Ambroise Poumaroux、Zouhair Bouaziz、Monique Domard

  DOI：10.3987/com-96-7722

  日期：——